少女克萊爾·里昂斯（艾倫·馬洛飾）隨父母從奧蘭多搬到西切斯特，由于尚未找到合適住所，克萊爾·里昂斯一家暫時(shí)住在朋友威廉姆·布洛克（大衛(wèi)·奇桑姆飾）的家中。布洛克的女兒梅西（伊莎貝拉·麥克羅林飾）養(yǎng)尊處優(yōu)，個(gè)性張揚(yáng)，她所就讀的奧克特私立女子中學(xué)更是一所云集了高貴嬌小姐的學(xué)校。在她眼里，衣著質(zhì)樸、個(gè)性單純的克萊爾·里昂斯如同一只丑小鴨。不同的身份和成長環(huán)境令兩個(gè)女孩之間無法建立平等的友情，梅西和同黨們在學(xué)校里想方設(shè)法整治克萊爾·里昂斯，而克萊爾·里昂斯也受虛榮心的驅(qū)使，一心結(jié)交這群高貴的小姐們。在這一過程中，她們各自迷失了自己……