Will Keane（理查·基爾 Richard Gere 飾）是紐約的鉆石王老五，年近50的他極具男人魅力，用微笑和交友令自己的財(cái)富一直翻倍，而他和城中女人的關(guān)系更是錯綜復(fù)雜。他習(xí)慣每天帶不同的女人到自己的飯店吃飯、然后睡覺、翌日分手，周而復(fù)始。直到他遇到了19歲的女 孩兒Charlotte（薇諾娜·瑞德 Winona Ryder 飾），她的年輕活潑、天真才氣令他傾倒。
　　她在他的飯店舉辦20歲生日會，他贈她最好的洋酒；知道她最愛設(shè)計(jì)帽子，便請她替與自己出席慈善晚會的女伴設(shè)計(jì)一個特別的帽子，到了當(dāng)晚卻攜她出席；他們很快發(fā)生關(guān)系，他如同往常一樣，想在翌日跟她攤牌，沒想到她直接說她知道這個結(jié)果，但他不用擔(dān)心她會糾纏他，因?yàn)樗皇Ｏ乱荒甑纳?/span>
　　患有先天性心臟病的Charlotte自幼便失去了父母，跟隨著酗酒的祖母長大，一直孤獨(dú)，直到遇見了Will；而當(dāng)年Will曾和Charlotte的母親相愛，他發(fā)現(xiàn)自己已經(jīng)愛上了Charlotte，并且害怕失去她。面對所剩無幾的時間，他們該怎么面對愛情和人生？